Kanye West đã tạo dựng tên tuổi tại Chicago, lật đổ dòng nhạc soul kinh điển vốn nổi tiếng nơi đây, và sau đó giúp đỡ một vài nghệ sĩ góp mặt trong Playlist này vươn mình từ South Side ra thế giới. Tuy nhiên, đóng góp quan trọng hơn của anh chính là trở thành hình mẫu cho thế hệ những rapper toàn năng, dám nghĩ dám làm - một nét đặc trưng của quê nhà Chicago. Trong quá khứ, nhạc hip-hop Chicago chưa bao giờ đủ lớn mạnh hay có nhiều cơ sở vật chất, vì thế, nền âm nhạc mà các nghệ sĩ này đã xây dựng nên là thành quả của những sự hợp tác (Chief Keef và Vic Mensa, Chance the Rapper và Jeremih, Dreezy và Queen Key), cùng sự khéo léo vun đắp từng bước một. Từ những sản phẩm phản ánh hiện thực South Side của Valee, Keef và G Herbo, tới sự ảnh hưởng của nhạc house và juke Chicago lên Vic và Chance, yếu tố định hình và kết nối âm nhạc hip-hop Chicago không phải là phong cách, mà là cách những nghệ sĩ đó đại diện cho hiện tại và tiềm năng của Chicago. Playlist này sẽ được cập nhật thường xuyên, vì vậy nếu bạn thích một bài hát nào đó, hãy thêm nó vào thư viện nhạc của bạn.