Como vocalista do Matchbox Twenty, Rob Thomas estava na vanguarda do rock polido que surgiu no final dos anos 1990. Ao contrário das bandas de Seattle que definiram a primeira metade da década, Thomas não se opunha a ganchos do pop clássico ou à produção sofisticada, uma combinação que funcionou para suavizar a angústia do álbum de estreia do Matchbox Twenty, Yourself or Someone Like You, de 1996. Logo após o sucesso do disco, Thomas se destacou co-escrevendo e cantando “Smooth”, sucesso de Carlos Santana lançado em 1999. Embora nunca tenha deixado a banda, ele seguiu carreira solo começando com ...Something to Be, que chegou ao topo da parada Billboard 200 em 2005. Na sua discografia solo, Thomas abraçou suas inclinações adultas contemporâneas sem abandonar os aspectos confessionais. Em 2021, ele lançou seu álbum mais recente, o natalino Something About Christmas Time.