虽然更为人所熟知的身份是主持人，但陶晶莹最初其实是作为歌手出道的。18 岁考上政大新闻系，她先后参加了木船民歌比赛、“政大金旋奖”和大学城大专创作歌谣比赛，因在创作歌谣比赛的角逐中斩获北区第一而与著名乐坛伯乐翁孝良签约，成为张雨生政大和铭声制作公司的双料师妹。翁孝良率领张雨生《天天想你》的“神仙班底”，如陈志远、陈家丽、陈乐融和张雨生等一流词曲作者，为陶晶莹这位铭声签约的第一位女歌手精心打造了出道专辑《天空不要为我掉眼泪》。 80 年代末，台湾乐坛“社会新人类”之风盛行，独立、奋斗、追梦一定程度上代表了当时年轻人的精神内核，这张专辑率性有冲劲的青春气质亦呼应着这种时代风潮。由翁孝良作曲、陈家丽作词的专辑同名曲大剌剌地喊出“看见好的男孩/我一定去追”的追爱宣言，《不受约束的年轻》更唱着“我就是这样年轻/这样自信/有不受约束的心”，展现勇敢做自己的风采。 当然专辑也不乏青春酸涩敏感的一面，彼时 22 岁的陶晶莹戴一副细圆框眼镜、操一口稚嫩的娃娃音，在歌里细数那些寂寞的少女心事，有自我怀疑的《我不能这样爱你》，满腹委屈的《我的心你看不到》。而陶晶莹骨子里的古灵精怪，则在孩子气十足的《精灵学校》里展露无遗。最令人感慨的或许是与张雨生对唱的《你是我真心的执着》，俩人高亢的声线并行，从词作到旋律也饱含浓厚的“小宝风味”。