Luego de varios años como compositora profesional, Lee Ann Womack se convirtió en 1997 en una de las sorpresas del country contemporáneo con el álbum debut homónimo. Al poco tiempo de su lanzamiento, alcanzó el Top Ten de las listas de country. I Hope You Dance le siguió en 2000; y luego, a mediados de 2002, apareció Something Worth Leaving Behind con el cual Womack se estableció en la corriente del country de una vez y para siempre. Antes de que terminara el año, lanzó A Season for Romance. Ganó dos Grammy: uno por Mejor Intérprete Femenino de Country con Something Worth Leaving Behind y Mejor Colaboración Vocal (Country) por su dueto con Willie Nelson en "Mendocino County ine." ~ Stephen Thomas Erlewine